O projeto inicial da igreja do Mosteiro é atribuído ao arquiteto militar Francisco de Frias Mesquita, tendo sido provavelmente elaborado entre 1617 e 1618. A parte mais antiga do conjunto é o frontispício com suas três arcadas, que foram levantados entre 1666 e 1669, juntamente com o coro. O interior da igreja é revestido de talha de madeira dourada, em estilo barroco, datando de 1717 o início de sua colocação. A nave central é ladeada por 8 capelas laterais dedicadas ao Santíssimo Sacramento, Nossa Senhora da Conceição, Nossa Senhora do Pilar, Santo Amaro, Santa Gertrudes, São Lourenço, São Brás e São Caetano. Ao fundo, domina a capela-mor, com o coro onde os monges cantam diariamente o Ofício Divino e o grande altar da titular da igreja, Nossa Senhora do Monserrate. Na entrada da capela-mor vê-se o atual altar-mor, onde o celebrante principal oferece diariamente o santo sacrifício da Missa.
 
 

Nossa Senhora do Monserrate

A imagem da titular da igreja abacial está colocada sobre o grande altar situado no fundo da capela-mor. Foi esculpida pelo monge Frei Domingos da Conceição da Silva, sendo que já existia em 1676. Foi apenas na década de 1950 que um antigo nimbo dourado foi substituído pelas cortinas de veludo que estão ao fundo.

A imagem de Nossa Senhora do Monserrate está esculpida em alto relevo, e as imagens do corpo da igreja, de época posterior, vieram a combinar com ela. Os olhos do menino Jesus eram de olhos de passarinho pintados de esmalte, mas foram recentemente substituídos por outros de vidro.
 
 
 
 
 
 

São Bento e Santa Escolástica

As imagens dos dois irmãos gêmeos, ele, patriarca dos monges e ela, matriarca das monjas do Ocidente, estão colocadas também no grande altar da capela-mor da igreja abacial, ladeando a imagem de Nossa Senhora do Monserrate. A duas imagens, de São Bento e de Santa Escolástica, foram esculpidas por Frei Domingos da Conceição, cerca do ano 1676.

A Santa Abadessa traz numa das mãos o báculo, símbolo de sua posição de mãe e guia espiritual, e na outra a Regra de São Bento, que até os dias de hoje é seguida por monges e monjas no mundo inteiro.
 
 
 

Capela da Conceição

Em 1700-1703 mandou-se vir de Lisboa um retábulo e uma imagem de Nossa Senhora da Conceição. Entretanto, o atual retábulo é do triênio de 1747-1748, quando também se mandou vir, novamente de Lisboa, a linda imagem que ora se vê no altar, feita no ano de 1748.

A talha do arco desta capela, construída entre 1677 e 1684, foi colocada entre 1720 e 1723. Seu autor é o mesmo que fez a talha dos demais arcos e do corpo central da igreja: Alexandre Machado Pereira.
 
 
 
 
 

Sacristia

É um lugar normalmente fechado à visitação pública. Na sacristia os monges se preparam para desempenhar suas funções litúrgicas, seja como sacerdotes celebrantes das Missas, seja como oficiantes nas celebrações solenes do Ofício Divino. Por seu especial amor à sagrada liturgia, os monges beneditinos dedicam um grande cuidado à manutenção da sacristia, onde fica guardado tudo o que é necessário para as diversas cerimônias.
 
 
 
 
 

Alpendre - Portaria

O alpendre que se vê na gravura, de colunas toscanas inteiriças e de teto à mourisca, fica à esquerda da igreja e foi levantado, concomitantemente à portaria correspondente, entre os anos de 1663 e 1666, quando ainda não havia o frontispício da igreja. Sua construção foi dirigida pelo monge mestre-de-obras Frei Leandro de São Bento. Suas paredes brancas, simples e despojadas, são um prenúncio da arquitetura interna do mosteiro, destinada à habitação quotidiana dos monges, em total contraste com o esplendor dourado da igreja. O raciocínio é simples: enquanto esse despojamento está de acordo com a vida pobre abraçada pelos monges, o máximo de beleza está reservado ao templo, que é a casa de Deus.

Por essa porta, ainda hoje entram vários jovens que, deixando a agitação do mundo, decidem abraçar a vida monástica, para seguir o Cristo pelo caminho estreito da obediência, do silêncio e da oração. Deixam o mundo para se fazerem presentes a ele de outro modo, mais profundo e comprometido, quando apresentam a Deus suas carências de justiça, paz e amor, pela adoração e o louvor contínuos.
 

Claustro

É no claustro que os monges se reúnem após as refeições para alegres momentos de convívio fraterno. Fora desses horários, é um local de silêncio, muito propício para a oração contemplativa. No seu centro encontra-se um belo chafariz, ladeado por quatro jambeiros que regularmente cobrem o chão de flores rosadas. Também no claustro são sepultados os monges que partem para o encontro definitivo com o Senhor.

Normalmente, o claustro é fechado à visitação, devido ao seu caráter de lugar de recolhimento, mas em certas datas específicas é aberto aos fiéis que nele entram em procissão. Esses dias são: Domingo de Ramos, Solenidade de Corpus Christi e nas exéquias dos monges.